آدیپیک اسید چیست و چه کاربردی دارد؟
آدیپیک اسید یکی از مواد شیمیایی پرکاربرد در صنایع مختلف است که نام آن شاید برای برخی آشنا نباشد، اما نقش مهمی در تولید بسیاری از محصولات روزمره ما دارد. این ماده به‌صورت صنعتی تولید می‌شود و در ساختار خود ویژگی‌هایی دارد که آن را برای کاربردهای خاصی مناسب کرده است.
ما امروز در این مطلب از شیمی داکس قصد داریم به بررسی ماده شیمیایی آدیپیک اسید بپردازیم و به این سوال که آدیپیک اسید چیست و چه کاربردی دارد؟ پاسخ دهیم. پس لطفاً مثل همیشه تا پایان این مطلب همراه ما باشید.
آدیپیک اسید چیست؟
آدیپیک اسید (Adipic Acid) یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C₆H₁₀O₄ است که در دسته دی‌کربوکسیلیک اسیدها قرار می‌گیرد. این ماده به‌صورت جامد، سفیدرنگ و بی‌بو است و اغلب از طریق اکسیداسیون سیکلوهگزان یا سیکلوهگزانول در فرآیندهای صنعتی تولید می‌شود. آدیپیک اسید به‌دلیل خواص شیمیایی خاص خود، یکی از مواد اولیه کلیدی در تولید پلی‌آمیدها (مانند نایلون ۶،۶)، نرم‌کننده‌ها، رزین‌ها و برخی افزودنی‌های غذایی محسوب می‌شود.
جالبه بدانید که تاریخچه تولید صنعتی آدیپیک اسید به اوایل قرن بیستم بازمی‌گردد، زمانی که نیاز به تولید الیاف مصنوعی مانند نایلون باعث شد پژوهشگران به‌دنبال ترکیبات شیمیایی مناسب برای این منظور باشند. آدیپیک اسید در ابتدا از منابع طبیعی به‌صورت محدود استخراج می‌شد، اما با پیشرفت فناوری‌های شیمیایی، روش‌های سنتز صنعتی آن توسعه یافت. در دهه ۱۹۳۰ شرکت دوپونت (DuPont) موفق شد فرآیند تولید نایلون ۶،۶ را با استفاده از آدیپیک اسید و هگزامتیلن دی‌آمین تجاری‌سازی کند.
خواص و ویژگی های فیزیکی و شیمیایی
ادیپیک اسید دارای خواص فیزیکی و شیمیایی خاصی است که آن را برای کاربرد در صنایع گوناگون مناسب می‌سازد. این ماده به‌صورت پودری سفید و بی‌بو است که در آب، الکل و استون تا حدی محلول است. نقطه ذوب نسبتاً بالا و پایداری حرارتی خوب از ویژگی‌های مهم آن به شمار می‌رود. همچنین، آدیپیک اسید یک اسید دی‌کربوکسیلیک با خاصیت اسیدی متوسط به راحتی در واکنش‌های پلیمریزاسیون شرکت می‌کند. همین ویژگی‌ها باعث شده تا به‌عنوان ماده‌ای کلیدی در تولید نایلون، رزین‌ها و سایر پلیمرها مورد استفاده قرار گیرد.
| مشخصات | توضیح |
|---|---|
| نام ماده شیمیایی | آدیپیک اسید |
| نام لاتین | Adipic Acid |
| نام‌های دیگر | Hexanedioic Acid، اسید هگزاندیوئیک |
| فرمول شیمیایی | C₆H₁₀O₄ |
| جرم مولی | 146.14 g/mol |
| نقطه ذوب | 152°C |
| نقطه جوش | 337.5°C (تجزیه) |
| حلالیت در آب | کم‌محلول (1.44 g/100 mL در دمای 25°C) |
| شکل ظاهری | پودر سفید، کریستالی |
| بو | بی‌بو |
| عدد CAS | 124-04-9 |
انواع اسید آدیپیک
ما در شیمی داکس ادیپیک اسید بر اساس گرید شیمیایی برای شما عزیزان به 5 دسته تقسیم کردیم.
- آدیپیک اسید صنعتی (Industrial Grade): مورد استفاده در تولید نایلون، پلی‌اورتان‌ها، روان‌کننده‌ها و رزین‌ها. دارای خلوص بالا ولی نه به اندازه گریدهای خاص آزمایشگاهی.
- آدیپیک اسید خوراکی (Food Grade): استفاده در صنایع غذایی به‌عنوان افزودنی اسیدی‌کننده (معمولاً با کد E355 شناخته می‌شود)، مخصوصاً در پودرهای نوشیدنی فوری.
- آدیپیک اسید آزمایشگاهی (Laboratory/Reagent Grade): دارای خلوص بسیار بالا، مناسب برای کارهای تحقیقاتی، آزمایشگاهی و واکنش‌های حساس.
- آدیپیک اسید دارویی (Pharmaceutical Grade): مورد استفاده در فرمولاسیون‌های دارویی به‌عنوان ماده کمکی یا در ساخت کپسول‌ها و قرص‌ها.
- آدیپیک اسید گرانولی یا پودری (Powdered/Granular Form): تفاوت این نوع‌ها در شکل فیزیکی آن‌ها است و بیشتر با توجه به نیاز فرآیند تولید انتخاب می‌شوند.
کاربرد اسید آدپیک
همان طور که گفتیم، این ماده شیمیایی یکی از پرکاربردترین اسیدهای آلی در صنعت است که به دلیل ساختار شیمیایی منحصربه‌فردش در تولید بسیاری از محصولات صنعتی و مصرفی نقش کلیدی دارد. شما تا الان با بخشی از کاربردهای این ماده آشنا شدید که در ادامه ما بصورت تخصصی 5 تا از مهمترین کاربردهای آدیپیک اسید را با هم بررسی می‌کنیم.
1. تولید نایلون ۶،۶ (Nylon 6,6)
بزرگ‌ترین و مهمترین کاربرد آدیپیک اسید در تولید نایلون ۶،۶ است. این ماده با ترکیب شدن با هگزامتیلن دی‌آمین (Hexamethylene diamine) یک پلی‌آمید مقاوم و با دوام بالا به‌وجود می‌آورد که به‌طور گسترده در صنایع نساجی، خودروسازی و قطعات مهندسی به‌کار می‌رود. نایلون ۶،۶ به دلیل استحکام کششی بالا، مقاومت در برابر حرارت و اصطکاک، جایگاه ویژه‌ای در ساخت الیاف صنعتی، چرخ‌دنده‌ها، قطعات الکتریکی و پوشاک ورزشی دارد.
2. تولید پلی‌اورتان و پلاستیک‌های مهندسی
آدیپیک اسید در ساخت پلی‌اورتان‌ها نیز نقش دارد. پلی‌اورتان‌ها موادی انعطاف‌پذیر و مقاوم هستند که در ساخت فوم‌های نرم و سخت، عایق‌های حرارتی، واشرها، چسب‌ها و درزگیرها مورد استفاده قرار می‌گیرند. در واقع وجود ادیپیک اسید در فرمولاسیون پلی‌اورتان‌ها باعث بهبود خواص مکانیکی، کشسانی و پایداری آن‌ها در برابر شرایط محیطی می‌شود.
3. افزودنی غذایی (E355)
ادیپیک اسید با گرید خوراکی به‌عنوان یک افزودنی غذایی مجاز با کد E355 شناخته می‌شود. از آن به‌عنوان اسیدی‌کننده (acidulant) در محصولات پودری مانند نوشیدنی‌های فوری، پودر کیک، ژله و دسرها استفاده می‌شود. ساده بخواهم بگم این ماده به بهبود طعم، ایجاد تعادل در اسیدیته و افزایش پایداری محصولات غذایی کمک می‌کند، بدون آنکه طعم تند و زننده‌ای داشته باشد.
4. تولید روان‌کننده‌ها و نرم‌کننده‌ها
آدیپیک اسید در ترکیب با الکل‌ها، برای تولید استرهای خاصی استفاده می‌شود که در تهیه روان‌کننده‌ها (Lubricants) و نرم‌کننده‌های پلاستیک (Plasticizers) کاربرد دارند. در واقع این استرها به مواد پلاستیکی خاصیت انعطاف‌پذیری، دوام و مقاومت در برابر ترک‌خوردگی می‌دهند و در محصولاتی مانند کفش، کابل و بسته‌بندی‌های منعطف استفاده می‌شوند.
5. کاربرد در صنایع دارویی و آرایشی
در گریدهای بسیار خالص، آدیپیک اسید می‌تواند در برخی فرمولاسیون‌های دارویی، به‌عنوان ماده کمکی (excipient) مورد استفاده قرار گیرد. همچنین در برخی از محصولات آرایشی مانند کرم‌ها و لوسیون‌ها برای تنظیم pH یا به‌عنوان بافر استفاده می‌شود، البته بهتر بدانید که مصرف آن در این صنعت محدودتر از کاربردهای صنعتی است.
خطرات و عوارض Adipic Acid
آدیپیک اسید به‌طور کلی ماده‌ای با سمیت پایین محسوب می‌شود، اما تماس مستقیم یا طولانی‌مدت با آن می‌تواند باعث تحریک پوست، چشم و مجاری تنفسی شود. استنشاق گرد و غبار این ماده ممکن است باعث عطسه، سرفه یا تحریک گلو گردد. همچنین در صورت تماس با پوست حساس، احتمال ایجاد قرمزی، خارش یا التهاب وجود دارد، به‌ویژه اگر ماده به شکل پودر ریز و در حجم زیاد استفاده شود.
بلع تصادفی مقدار زیاد آدیپیک اسید ممکن است باعث ناراحتی معده، تهوع یا استفراغ شود. هرچند این ماده به‌عنوان افزودنی خوراکی (E355) در مقدار کنترل‌شده‌ای ایمن در نظر گرفته می‌شود، اما مصرف زیاد آن یا استفاده خارج از استانداردهای غذایی می‌تواند عوارض گوارشی ایجاد کند. بنابراین هنگام کار با این ماده در محیط‌های صنعتی، رعایت اصول ایمنی مانند استفاده از دستکش، عینک محافظ و ماسک گرد و غبار توصیه می‌شود.
شرایط ایمنی و نگهداری (MSDS)
طبق اطلاعات برگه ایمنی مواد (MSDS)، آدیپیک اسید باید در محیطی خشک، خنک و دارای تهویه مناسب نگهداری شود. ظرف نگهداری این ماده باید کاملاً بسته و در برابر رطوبت محافظت شود، زیرا رطوبت می‌تواند باعث کلوخه‌شدن پودر و کاهش کیفیت آن گردد. همچنین این ماده باید دور از منابع گرما، شعله یا مواد اکسیدکننده قوی نگهداری شود تا از واکنش‌های ناخواسته جلوگیری شود.
در هنگام کار با آدیپیک اسید، استفاده از تجهیزات حفاظت فردی مانند دستکش مقاوم، ماسک مناسب برای ذرات معلق، و عینک ایمنی ضروری است. در صورت بروز تماس با چشم یا پوست، باید محل تماس را با آب فراوان شستشو داد. همچنین در صورت استنشاق گرد این ماده، انتقال فرد به فضای باز و مشورت با پزشک توصیه می‌شود. ضایعات و باقی‌مانده‌ها نیز باید طبق ضوابط محیط‌زیست و ایمنی صنعتی دفع شوند تا از آلودگی محیطی جلوگیری شود.
سنتز آدیپیک اسید
اسید آدیپیک به‌طور صنعتی معمولاً از طریق اکسایش سیکلوهگزان تولید می‌شود. در این فرایند، ابتدا سیکلوهگزان در حضور کاتالیزورهایی مانند کبالت یا منگنز و با استفاده از اکسیژن هوا به مخلوطی از سیکلوهگزانون و سیکلوهگزانول (که با هم به نام KA oil شناخته می‌شوند) تبدیل می‌شود. سپس این مخلوط طی یک واکنش اکسایش دیگر، معمولاً با استفاده از اسید نیتریک، به آدیپیک اسید تبدیل می‌گردد. این روش به‌دلیل بازده بالا و مواد اولیه نسبتاً ارزان، در صنایع پتروشیمی و پلیمرسازی رایج است.
مکانیزم کار سنتز آدیپیک
در مکانیزم اکسایش KA oil با اسید نیتریک، ابتدا گروه‌های کتون و الکلی موجود در ترکیب سیکلوهگزانول/سیکلوهگزانون توسط نیتریک اسید اکسید می‌شوند. در طول این واکنش، مولکول‌ها به مرور شکسته شده و زنجیره شش‌کربنه‌ی مستقیمی تشکیل می‌دهند که همان ساختار آدیپیک اسید است. طی این واکنش، مقادیر زیادی نیتروژن اکسید (NOx) تولید می‌شود که باید بازیابی یا تصفیه شود تا اثرات زیست‌محیطی آن کاهش یابد. در سال‌های اخیر، تلاش‌هایی برای توسعه روش‌های سبزتر و بدون استفاده از اسید نیتریک نیز در حال انجام است.
گزارش کار سنتز آدیپیک اسید
سنتز آدیپیک اسید در محیط آزمایشگاهی معمولاً به‌عنوان یک واکنش اکسایش کلاسیک مورد بررسی قرار می‌گیرد. در این واکنش، با استفاده از ماده اولیه‌ای مانند سیکلوهگزانون و یک عامل اکسنده قوی نظیر اسید نیتریک، فرآیند تبدیل حلقه سیکلیک به زنجیره‌ی خطی انجام می‌شود. در طول واکنش، دما باید به‌صورت دقیق کنترل شود (معمولاً بین 60 تا 80 درجه سانتی‌گراد) و گازهای حاصل از واکنش (به‌ویژه گازهای NOx) باید در هود یا سیستم تهویه مناسب جمع‌آوری شوند. نمونه نهایی پس از سرد شدن، به صورت بلورهای سفیدرنگ آدیپیک اسید از محلول جدا می‌شود که با فیلتر کردن و خشک‌کردن قابل جداسازی است.
سنتز آدیپیک اسید از سیکلوهگزانون
سنتز آدیپیک اسید از سیکلوهگزانون یکی از مسیرهای رایج و آزمایشگاهی این فرآیند است. در این روش، سیکلوهگزانون به‌عنوان ماده اولیه در حضور اسید نیتریک غلیظ حرارت داده می‌شود تا تحت واکنش اکسایش قرار گیرد. طی این واکنش، پیوندهای موجود در حلقه سیکلوهگزان شکسته شده و به‌تدریج به زنجیره‌ی شش‌کربنه‌ای با دو گروه کربوکسیلیک تبدیل می‌شود. واکنش باید در دمای کنترل‌شده و تحت شرایط ایمن انجام گیرد، چرا که تولید گازهای نیتروژن اکسید یکی از خطرات بالقوه‌ی این فرآیند محسوب می‌شود. در نهایت با خنک‌کردن محلول واکنش، ادیپیک اسید به شکل بلورهایی با خلوص بالا رسوب کرده و قابل جمع‌آوری است.
بازار جهانی اسید آدیپیک
اسید آدیپیک یکی از مواد کلیدی در صنعت تولید نایلون، رزین و روان‌کننده‌هاست که بازار جهانی آن تحت تأثیر تقاضای مداوم از صنایع نساجی، خودروسازی و پلاستیک قرار دارد. تولیدکنندگان بزرگ این ماده شامل شرکت‌هایی مانند
- Ascend Performance Materials (آمریکا)
- BASF (آلمان)
- Radici Group (ایتالیا)
- Invista
هستند. کشورهای چین، هند و ایالات متحده به‌عنوان مراکز اصلی مصرف و تولید این ماده در جهان شناخته می‌شوند. طبق گزارش‌ها، میزان فروش جهانی اسید آدیپیک در سال‌های اخیر حدود 6 میلیارد دلار در سال برآورد شده و روند کلی بازار رشد ملایمی را تجربه می‌کند.
با توجه به حرکت صنایع به سمت راهکارهای پایدار و دوستدار محیط زیست، انتظار می‌رود که تا سال 2030 بازار جهانی اسید آدیپیک به بیش از 8 میلیارد دلار برسد. همچنین پیش‌بینی می‌شود استفاده از روش‌های تولید سبز و بیوتکنولوژیکی، جایگزین فرایندهای سنتی با انتشار بالای CO₂ و NOx شود.
کشورهای آسیایی، به‌ویژه چین و هند، با توجه به رشد سریع تولید صنعتی و ظرفیت‌های تولید داخلی، نقش پررنگ‌تری در تعیین قیمت و عرضه جهانی ایفا خواهند کرد. از سوی دیگر، اروپا با تمرکز بر تولید پایدار و کاهش آلاینده‌ها، به دنبال توسعه جایگزین‌های زیست‌پایه برای آدیپیک اسید است.
جمع بندی
ما امروز در این مطلب از مجله اینترنتی شیمی داکس یاد گرفتیم که آدیپیک اسید یکی از ترکیبات مهم و پرکاربرد در صنعت شیمیایی است که بیشتر به‌عنوان ماده اولیه در تولید نایلون 6،6، رزین‌ها، روان‌کننده‌ها و حتی در صنایع غذایی و دارویی استفاده می‌شود. این ماده به‌طور سنتی از اکسایش سیکلوهگزانون با اسید نیتریک به دست می‌آید و طی واکنشی گرمازا با تولید گازهای نیتروژن اکسید همراه است که باید به‌صورت ایمن کنترل شوند. همچنین با مرور خواص فیزیکی و شیمیایی آدیپیک اسید، مشخص شد که این ماده یک جامد سفیدرنگ، بی‌بو و با انحلال‌پذیری بالا در آب گرم است.
در ادامه مقاله، با انواع آدیپیک اسید و خطرات احتمالی آن آشنا شدیم و اهمیت رعایت نکات ایمنی هنگام کار با این ماده را بررسی کردیم. علاوه‌براین، به سراغ بازار جهانی آدیپیک اسید رفتیم و دیدیم که تولیدکنندگان بزرگی چون BASF، Ascend و Invista نقش مهمی در تأمین این ماده دارند و میزان فروش سالانه آن در سطح جهانی میلیارد دلاری است. در نهایت، پیش‌بینی‌ها نشان می‌دهد که با افزایش تقاضا و حرکت به‌سمت تولیدات زیست‌پایه، بازار آدیپیک اسید تا سال 2030 رشد قابل توجهی خواهد داشت.
ما در شیمی داکس امیدواریم که این مطلب برای شما مفید بوده باشد و پاسخ پرسش‌های‌تان درباره آدیپیک اسید را به‌خوبی داده باشیم. خوشحال می‌شویم در پایان نظرات و سوالات خودتون را برای ما کامنت کنید.
