فنول چیست و چه ویژگی‌هایی دارد؟

فنول یکی از ترکیبات شیمیایی مهمی است که در صنایع مختلف مورد استفاده قرار می‌گیرد. این ماده به دلیل ویژگی‌های خاص خود، هم در حوزه‌های علمی و هم در بخش‌های صنعتی، توجه بسیاری را به خود جلب کرده است. با وجود کاربردهای گسترده، فنول به دلیل برخی خواص خود نیاز به شناخت دقیق و رعایت نکات ایمنی در استفاده دارد.

ما امروز در این مطلب از مجله شیمی و مرجع مواد شیمیایی شیمی داکس قصد داریم به بررسی ماده شیمیایی فنول بپردازیم و به این پرسش که فنول چیست و چه ویژگی‌هایی دارد؟، پاسخ دهیم. پس تا پایان این مطلب همراه ما باشید.

فنول چیست؟

هیدروکسی بنزن یا فنول (Phenol) نوعی الکل و یک ترکیب آلی آروماتیک است که از یک حلقه بنزنی متصل به یک گروه هیدروکسیل تشکیل شده است. این ماده به دلیل ساختار خاص خود، ویژگی‌های منحصر‌به‌فردی مانند خاصیت اسیدی ملایم، انحلال‌پذیری نسبی در آب و واکنش‌پذیری بالا دارد.

نام‌های رایج فنول (نام‌های دیگر)

• فنل
• هیدروکسی بنزن
• بنزنول

تاریخچه فنل

جالبه بدانید که تاریخچه فنول به اوایل قرن نوزدهم بازمی‌گردد، زمانی که شیمی‌دانان برای اولین بار این ترکیب را از قطران زغال‌سنگ استخراج کردند. در سال ۱۸۳۴، فردریش فِردیناند رانکه، شیمی‌دان آلمانی، فنول را به عنوان یک ماده مجزا شناسایی کرد.

بعدها، در اواسط قرن نوزدهم، جوزف لیستر، جراح بریتانیایی، از محلول رقیق فنول برای ضدعفونی زخم‌ها و ابزارهای جراحی استفاده کرد که نقطه عطفی در پیشگیری از عفونت‌های جراحی محسوب می‌شد. با پیشرفت فناوری، روش‌های صنعتی جدیدی برای تولید فنول توسعه یافت، از جمله اکسیداسیون بنزن و فرآیند کومن، که امروزه از مهم‌ترین روش‌های تولید این ماده در مقیاس صنعتی به شمار می‌روند.

انواع فنول

فنول‌ها انواع مختلفی دارند که ما در شیمی داکس بر اساس تعداد گروه‌های هیدروکسیل و نوع جایگزین‌های دیگر روی حلقه بنزن این طبق بندی را انجام دادیم، این دسته بندی کاملترین دسته بندی موجود در اینترنت است.

۱. فنول ساده (مونوهیدروکسی بنزن)

این نوع، همان فنول خالص (C₆H₆O) است که دارای یک گروه هیدروکسیل روی حلقه بنزنی می‌باشد.

۲. دی‌هیدروکسی بنزن‌ها (دی‌فنول‌ها)

این گروه دارای دو گروه هیدروکسیل روی حلقه بنزن هستند و بسته به موقعیت گروه‌های هیدروکسیل به سه دسته تقسیم می‌شوند:

1. کاتکول (1,2-Dihydroxybenzene): گروه‌های هیدروکسیل در موقعیت‌های 1 و 2 هستند.
2. رزورسینول (1,3-Dihydroxybenzene): گروه‌های هیدروکسیل در موقعیت‌های 1 و 3 قرار دارند.
3. هیدروکینون (1,4-Dihydroxybenzene): گروه‌های هیدروکسیل در موقعیت‌های 1 و 4 هستند.

۳. تری‌هیدروکسی بنزن‌ها (تری‌فنول‌ها)

این گروه دارای سه گروه هیدروکسیل هستند:

1. پایروگالول (1,2,3-Trihydroxybenzene)
2. هیدروکسی‌هیدروکینون (1,2,4-Trihydroxybenzene)
3. فلوگلوسینول (1,3,5-Trihydroxybenzene)

۴. فنول‌های آلکیل‌دار (آلکیل‌فنول‌ها)

در این گروه، یک یا چند گروه آلکیل (مثل متیل، اتیل یا ترت-بوتیل) به حلقه بنزن متصل شده‌اند. برخی نمونه‌ها عبارتند از:

1. کرزول‌ها (Cresols): شامل اورتو، متا و پارا-کرزول هستند که دارای یک گروه متیل (-CH₃) در کنار گروه هیدروکسیل هستند.
2. زایلنول‌ها (Xylenols): دارای دو گروه متیل روی حلقه بنزن به همراه یک گروه هیدروکسیل هستند.
3. تری‌توسیل فنول‌ها (Tricresyl Phenols): دارای سه گروه متیل هستند.

۵. پلی‌فنول‌ها (فنل‌ طبیعی)

فنول‌های گیاهی به چندین گروه اصلی تقسیم می‌شوند که برخی از مهم‌ترین آن‌ها عبارتند از:

فلاونوئیدها (Flavonoids)

فلاونوئیدها بزرگ‌ترین گروه از فنول‌های گیاهی هستند و در بسیاری از میوه‌ها، سبزیجات، چای و شکلات یافت می‌شوند. این ترکیبات خاصیت آنتی‌اکسیدانی، ضدالتهابی و ضدسرطانی دارند. برخی از زیرگروه‌های مهم فلاونوئیدها عبارتند از:

1. کوئرستین (Quercetin): در سیب، پیاز و چای یافت می‌شود.
2. کاتچین (Catechins): در چای سبز و کاکائو وجود دارد.
3. آنتوسیانین‌ها (Anthocyanins): رنگدانه‌های قرمز و بنفش در میوه‌هایی مانند تمشک و انگور.

فنولیک اسیدها (Phenolic Acids)

این ترکیبات در غلات، قهوه و برخی میوه‌ها یافت می‌شوند و به دو گروه اصلی تقسیم می‌شوند:

1. اسید هیدروکسی‌بنزوئیک: مانند اسید گالیک، که در چای و انگور یافت می‌شود.
2. اسید هیدروکسی‌سینامیک: مانند اسید کافئیک و اسید فرولیک، که در قهوه و دانه‌های غلات یافت می‌شوند.

لیگنان‌ها (Lignans)

لیگنان‌ها ترکیباتی هستند که در دانه‌های کتان، کنجد و غلات یافت می‌شوند و خاصیت فیتواستروژنی دارند. این ترکیبات ممکن است در تنظیم هورمون‌ها و کاهش خطر سرطان‌های وابسته به هورمون نقش داشته باشند.

تانن‌ها (Tannins)

تانن‌ها ترکیبات قابضی هستند که در چای، قهوه، انار و بادام یافت می‌شوند. این ترکیبات به کاهش التهابات گوارشی و محافظت از سلول‌ها در برابر آسیب‌های اکسیداتیو کمک می‌کنند.

کورکومینوئیدها (Curcuminoids)

این ترکیبات در زردچوبه یافت می‌شوند و خاصیت ضدالتهابی و آنتی‌اکسیدانی بالایی دارند. کورکومین، یکی از مهم‌ترین کورکومینوئیدها، در پیشگیری از بیماری‌های مزمن مانند سرطان و آلزایمر مؤثر است.

۶. فنول‌های هالوژنه (هالوژن‌دار)

این ترکیبات دارای اتم‌های هالوژن (فلور، کلر، برم، ید) به همراه گروه هیدروکسیل روی حلقه بنزنی هستند. برخی از معروف‌ترین نمونه‌ها عبارتند از:

• تری‌کلروفنول (Trichlorophenol, TCP): دارای سه اتم کلر متصل به حلقه بنزن.
• پنتاکلروفنول (Pentachlorophenol, PCP): دارای پنج اتم کلر است و در صنعت چوب و ضدعفونی‌کننده‌ها استفاده می‌شود.

۷. فنول‌های نیترو‌دار

در این گروه، یک یا چند گروه نیترو (-NO₂) به همراه گروه هیدروکسیل روی حلقه بنزنی حضور دارند. مانند: پیکریک اسید (2,4,6-Trinitrophenol, TNP) که به عنوان یک ماده منفجره استفاده می‌شود.

۸. فنول‌های سولفونه‌دار

این ترکیبات دارای یک گروه سولفونیک اسید (-SO₃H) روی حلقه بنزن هستند. مانند: فنول سولفونیک اسید که در صنایع رنگ‌سازی و داروسازی کاربرد دارد.

کاربردهای فنول

همان طور که احتمالاً تا الان متوجه شدید، فنول به دلیل خواص شیمیایی منحصربه‌فرد خود در صنایع گوناگونی مورد استفاده قرار می‌گیرد. این ترکیب به عنوان ماده اولیه در تولید بسیاری از محصولات شیمیایی، دارویی و صنعتی نقش دارد. در ادامه، مهم‌ترین کاربردهای این ماده شیمیایی را بررسی می‌کنیم.

۱. تولید رزین‌های فنولی

یکی از مهم‌ترین کاربردهای هیدروکسی بنزن، استفاده در تولید رزین‌های فنولی (Phenolic Resins) است. این رزین‌ها در ترکیب با فرمالدهید، پلاستیک‌های مقاومی را تشکیل می‌دهند که در صنایع خودروسازی، ساخت تخته‌های چندلایه، لوازم برقی و چسب‌های صنعتی کاربرد دارند. رزین‌های فنولی به دلیل مقاومت حرارتی و شیمیایی بالا، در محیط‌های صنعتی و ساختمانی بسیار پرکاربرد هستند.

۲. تولید داروها و ضدعفونی‌کننده‌ها

فنل خاصیت ضدعفونی‌کننده و آنتی‌باکتریال قوی دارد و از گذشته تا امروز در تولید داروهای مختلف به کار رفته است. برخی از داروهای مسکن، بی‌حس‌کننده‌های موضعی و ترکیبات ضدعفونی‌کننده دارای فنول یا مشتقات آن هستند. همچنین، از فنل در تولید برخی کرم‌های پوستی و محصولات بهداشتی نیز استفاده می‌شود.

۳. تولید نایلون و الیاف مصنوعی

فنل ماده اولیه مهمی در تولید نایلون و برخی الیاف مصنوعی مانند پلی‌آمیدها است. در این فرآیند، فنول ابتدا به کاپرولاکتام تبدیل می‌شود که یکی از ترکیبات اصلی برای تولید نایلون است. نایلون و پلی‌آمیدها در صنعت پوشاک، قطعات صنعتی و تجهیزات ورزشی کاربرد دارند.

۴. تولید رنگ‌ها و مواد شیمیایی صنعتی

فنول یا همان بنزنول در تولید رنگ‌ها، حلال‌ها و سایر ترکیبات شیمیایی مورد استفاده قرار می‌گیرد. بسیاری از رنگ‌های صنعتی و مواد پوششی بر پایه فنول ساخته می‌شوند، زیرا این ترکیب خواص پایداری و چسبندگی بالایی دارد. همچنین، فنول یکی از ترکیبات کلیدی در تولید بیسفنول A است که برای ساخت پلاستیک‌های مقاوم مانند پلی‌کربنات‌ها به کار می‌رود.

۵. صنایع نفت و پتروشیمی

بنزنول در صنعت نفت و گاز نیز کاربرد دارد. این ماده در فرآیند پالایش نفت برای جداسازی ترکیبات خاص و تولید سوخت‌های باکیفیت‌تر استفاده می‌شود. همچنین، برخی از مواد افزودنی سوختی بر پایه بنزنول تولید می‌شوند که به بهبود عملکرد موتورهای احتراقی کمک می‌کنند.

۶. تولید مواد آرایشی و بهداشتی

برخی از مشتقات هیدروکسی بنزن در تولید مواد آرایشی و بهداشتی مانند کرم‌های ضدچروک، شامپوها و صابون‌ها استفاده می‌شوند. این ترکیبات خاصیت ضدعفونی‌کننده و لایه‌بردار دارند و به بهبود سلامت پوست و مو کمک می‌کنند.

۷. تولید حشره‌کش‌ها و مواد نگهدارنده

هیدروکسی بنزن در تولید برخی حشره‌کش‌ها و قارچ‌کش‌ها کاربرد دارد. همچنین، این ماده در فرمولاسیون نگهدارنده‌های چوب و کاغذ برای جلوگیری از رشد باکتری‌ها و قارچ‌ها استفاده می‌شود.

خطرات و عوارض Phenol

همان طور که گفتیم، فنل یک ترکیب شیمیایی سمی و خورنده است که تماس مستقیم با آن می‌تواند خطرات جدی برای سلامتی انسان ایجاد کند. این ماده به راحتی از طریق پوست جذب شده و می‌تواند موجب سوختگی‌های شدید پوستی، تحریک شدید چشم و آسیب به بافت‌های نرم بدن شود. استنشاق بخارات فنول نیز می‌تواند باعث تحریک دستگاه تنفسی، سرفه، گلودرد و در موارد شدید، آسیب به ریه‌ها شود. همچنین، تماس مزمن با این ماده ممکن است موجب حساسیت پوستی، سرگیجه و اثرات منفی بر سیستم عصبی شود.

بلعیدن حتی مقدار کمی از فنول بسیار خطرناک است و می‌تواند باعث آسیب‌های جدی به دستگاه گوارش، استفراغ، اسهال و در موارد حاد، نارسایی کلیه و کبد شود. مواجهه طولانی‌مدت با فنول، به‌ویژه در محیط‌های صنعتی، ممکن است موجب مسمومیت سیستمیک شده و بر عملکرد سیستم عصبی و گردش خون تأثیر بگذارد. به همین دلیل، هنگام کار با فنول، رعایت نکات ایمنی بسیار ضروری است.

شرایط ایمنی و نگهداری (MSDS)

به دلیل خطرات بالا، فنل(هیدروکسی بنزن) باید در محیطی با تهویه مناسب، دور از حرارت، شعله و مواد اکسیدکننده نگهداری شود. ظروف حاوی فنول باید کاملاً بسته باشند و در مکانی خشک، خنک و دور از نور مستقیم خورشید قرار گیرند. همچنین، افرادی که با این ماده کار می‌کنند، باید از تجهیزات ایمنی مانند دستکش‌های مقاوم شیمیایی، عینک محافظ، ماسک فیلتر‌دار و لباس‌های مخصوص استفاده کنند تا از تماس مستقیم جلوگیری شود.

در صورت تماس فنول با پوست، باید فوراً محل آلوده را با مقدار زیادی آب شستشو داده و از محلول پلی‌اتیلن گلیکول (PEG 300 یا PEG 400) برای کاهش جذب فنول استفاده کرد. در صورت استنشاق بخارات، فرد باید سریعاً به محیطی با هوای تازه منتقل شود. اگر فردی فنول را بلعید، نباید او را وادار به استفراغ کنید؛ بلکه باید بلافاصله به مراکز درمانی مراجعه کنید. اطلاع از برگه اطلاعات ایمنی مواد شیمیایی (MSDS) و آموزش کارمندان در محیط‌های صنعتی از اهمیت بالایی برخوردار است تا از بروز حوادث ناگوار جلوگیری شود.

فرآیند تولید فنل

همان طور که در بالاتر اشاره کردیم، فنول به روش های صنعتی متعددی تولید می‌شود . در ادامه 4 روش اصلی آن آشنا خواهیم شد.

فرایند تولید فنول با روش کومن

تولید صنعتی فنول از روش‌های مختلفی انجام می‌شود، اما روش کومن (Cumene Process) رایج‌ترین و اقتصادی‌ترین روش برای تولید فنل در مقیاس صنعتی است. در این روش، فنول به عنوان محصول جانبی در تولید استون به دست می‌آید. در ادامه این مطلب از شیمی داکس، مراحل اصلی این فرآیند را برای شما عزیزان شرح خواهیم داد.

1. آلکیلاسیون بنزن با پروپیلن: در مرحله اول، بنزن با پروپیلن در حضور یک کاتالیزور اسیدی واکنش می‌دهد و کومن (ایزوپروپیل‌بنزن) تولید می‌شود. این مرحله در دمای بالا و تحت فشار انجام می‌شود تا واکنش بهینه باشد.
2. اکسیداسیون کومن به هیدروپروکسید کومن: در مرحله بعد، کومن در حضور اکسیژن هوا اکسید می‌شود و ترکیبی به نام هیدروپروکسید کومن تشکیل می‌شود. این مرحله حساس است زیرا ترکیب حاصل به‌شدت ناپایدار است و نیاز به کنترل دقیق شرایط واکنش دارد.
3. تجزیه هیدروپروکسید کومن: هیدروپروکسید کومن تحت تأثیر کاتالیزور اسیدی (معمولاً اسید سولفوریک) به فنول و استون تجزیه می‌شود. این واکنش مرحله کلیدی تولید فنول است که همزمان مقدار قابل توجهی استون نیز به عنوان محصول جانبی تولید می‌شود.
4. خالص‌سازی و جداسازی فنول: در آخرین مرحله، فنول تولید شده از طریق تقطیر و روش‌های جداسازی دیگر از استون و ناخالصی‌ها تفکیک شده و به‌صورت مایع یا جامد بسته‌بندی می‌شود. فنول خالص پس از این مرحله آماده استفاده در صنایع مختلف خواهد بود.

فرایند تولید فنول با روش هیدروکسیل‌دار کردن بنزن

در این روش، بنزن مستقیماً با یک اکسنده قوی مانند پراکسید هیدروژن (H₂O₂) یا اکسیژن مولکولی در حضور کاتالیزور اسیدی (مانند زئولیت‌های حاوی تیتانیوم) واکنش می‌دهد تا فنول تولید شود. این روش نسبت به فرآیند کومن مزایایی مانند عدم تولید استون به عنوان محصول جانبی دارد، اما به دلیل چالش‌های فنی و هزینه بالای اکسنده‌ها، کمتر در مقیاس صنعتی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

فرایند تولید فنول با روش سولفوناسیون بنزن 

در این روش، ابتدا بنزن تحت واکنش سولفوناسیون قرار گرفته و بنزن سولفونیک اسید تولید می‌شود. سپس این ترکیب با سدیم هیدروکسید (NaOH) در دمای بالا واکنش داده و به سدیم فنولات (C₆H₅ONa) تبدیل می‌شود. در نهایت، با استفاده از اسید قوی (مانند اسید سولفوریک)، سدیم فنولات به فنول تبدیل و جداسازی می‌شود. این روش بیشتر در گذشته استفاده می‌شد و امروزه به دلیل هزینه‌های بالا و تولید پسماندهای اسیدی، کاربرد صنعتی کمتری دارد.

فرایند تولید فنول با روش اکسیداسیون تولوئن

در این روش، تولوئن تحت واکنش اکسیداسیون کنترل‌شده با اکسیژن یا دی‌اکسید نیتروژن (NO₂) قرار می‌گیرد و ابتدا به بنزیل الکل و سپس به بنزآلدهید و بنزوئیک اسید تبدیل می‌شود. در مرحله بعد، این ترکیب با استفاده از کاتالیزورهای مناسب به فنول تبدیل می‌شود. این روش در مقایسه با فرآیند کومن کارایی کمتری دارد و بیشتر برای تولید مقادیر کم فنول یا در شرایط خاص به کار می‌رود.

توجه داشته باشید که روش کومن به دلیل هزینه کمتر و بهره‌وری بالاتر، متداول‌ترین روش در صنعت است.

مشتقات فنول

حالبه بدانید که فنول به دلیل ساختار شیمیایی خاص خود، می‌تواند مشتقات متنوعی داشته باشد که هرکدام خواص و کاربردهای منحصربه‌فردی دارند. این مشتقات از طریق اضافه شدن گروه‌های عاملی مختلف به حلقه بنزنی فنول یا واکنش‌های شیمیایی خاص حاصل می‌شوند. در ادامه، مهم‌ترین مشتقات فنول را به شما عزیزان معرفی خواهیم کرد.

1. کرزول‌ها (Cresols): کرزول‌ها ترکیباتی هستند که یک گروه متیل (-CH₃) به حلقه بنزنی فنول متصل شده است. این ترکیبات شامل اورثو-کرزول، متا-کرزول و پارا-کرزول هستند و به‌عنوان ضدعفونی‌کننده، حلال و ماده اولیه در تولید رزین‌ها و آفت‌کش‌ها استفاده می‌شوند.
2. هیدروکینون (Hydroquinone): هیدروکینون یا ۱،۴-دی‌هیدروکسی‌بنزن یک ترکیب فنولی با دو گروه هیدروکسیل (-OH) در موقعیت پارا است. این ماده در صنایع عکاسی، تولید لاستیک، و به‌عنوان یک آنتی‌اکسیدان قوی در مواد آرایشی و دارویی برای روشن کردن پوست استفاده می‌شود.
3. کاتکول (Catechol): کاتکول یا ۱،۲-دی‌هیدروکسی‌بنزن یک ترکیب فنولی با دو گروه هیدروکسیل در موقعیت اورثو است. این ماده در تولید آنتی‌اکسیدان‌های صنعتی، رنگ‌ها، داروها و چسب‌ها کاربرد دارد و همچنین به‌طور طبیعی در برخی گیاهان یافت می‌شود.
4. رزورسینول (Resorcinol): رزورسینول یا ۱،۳-دی‌هیدروکسی‌بنزن دارای دو گروه هیدروکسیل در موقعیت متا است. این ماده در تولید رزین‌ها، چسب‌ها، داروهای ضدقارچ و مواد آرایشی استفاده می‌شود و به دلیل خواص ضدباکتریایی، در درمان بیماری‌های پوستی کاربرد دارد.
5. بیس‌فنول A (Bisphenol A – BPA): بیس‌فنول A یک ترکیب مهم در صنعت پلیمر است که از اتصال دو واحد فنول با یک گروه متیلن تشکیل شده است. این ماده در تولید پلاستیک‌های پلی‌کربناتی، رزین‌های اپوکسی، و پوشش‌های محافظ کاربرد دارد، اما به دلیل اثرات هورمونی احتمالی، استفاده از آن در برخی محصولات غذایی محدود شده است.
6. گایاکول (Guaiacol): گایاکول یک مشتق متیله شده از فنول است که در برخی روغن‌های ضروری گیاهی یافت می‌شود. این ترکیب به دلیل خواص ضدعفونی‌کننده و طعم‌دهنده، در صنایع غذایی، دارویی و تولید عطرها مورد استفاده قرار می‌گیرد.
7. تری‌کلروفنول (Trichlorophenol – TCP): تری‌کلروفنول ترکیبی است که سه اتم کلر جایگزین هیدروژن‌های حلقه بنزنی فنول شده‌اند. این ماده در تولید قارچ‌کش‌ها، ضدعفونی‌کننده‌ها و صنایع چوب کاربرد دارد و به دلیل سمیت بالا، در بسیاری از کشورها استفاده از آن محدود شده است.
8. نیتروفنول‌ها (Nitrophenols): این دسته شامل ترکیباتی مانند پارا-نیتروفنول و اورثو-نیتروفنول است که دارای یک گروه نیترو (-NO₂) در حلقه بنزنی هستند. این ترکیبات در تولید رنگ‌ها، داروها و مواد منفجره به کار می‌روند.

واکنش‌های فنل

همان طور که بارها در این مطلب اشاره کردیم، فنول به دلیل داشتن گروه هیدروکسیل (-OH) متصل به حلقه بنزنی، دارای فعالیت شیمیایی بالایی است و در واکنش‌های مختلفی شرکت می‌کند. این واکنش‌ها را می‌توان به سه دسته کلی تقسیم کرد.

1. واکنش‌های گروه هیدروکسیل
2. واکنش‌های حلقه آروماتیک
3. واکنش های اکسیداسیون

تقسیم کرد. در ادامه، مهم‌ترین واکنش‌های فنل را برای شما عزیزان بررسی خواهیم کرد.

1. واکنش‌های گروه هیدروکسیل (-OH)

سه واکنش مهم گروه هیدروکسیل عبارتند از:

اسیدیته و تشکیل فنولات

فنول به دلیل وجود گروه -OH، خاصیت اسیدی ضعیف دارد و می‌تواند در واکنش با بازهای قوی مانند سدیم هیدروکسید (NaOH) به یون فنولات (C₆H₅O⁻) تبدیل شود:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅O^– Na⁺ + H₂O

این ویژگی باعث می‌شود که فنول در محیط‌های بازی به‌راحتی حل شود. اما بر خلاف الکل‌ها، فنول نمی‌تواند با کربنات‌ها (مانند Na₂CO₃) واکنش دهد، زیرا اسیدیته آن کمتر از اسیدهای معدنی است.

استری شدن با اسیدها

فنول می‌تواند با اسیدهای کربوکسیلیک یا انیدریدهای اسیدی واکنش داده و استرهای فنولی تولید کند. این واکنش معمولاً در حضور کاتالیزور اسیدی انجام می‌شود و استرهای حاصل در صنایع دارویی و عطرسازی کاربرد دارند.

C₆H₅OH + RCOCl → C₆H₅OCO−R + HCl

اتری شدن (تشکیل فنول اترها)

فنول می‌تواند با هالوآلکان‌ها (مثل متیل یدید – CH₃I) در حضور باز قوی واکنش دهد و اترهای فنولی (آریل اترها) را تشکیل دهد:

C₆H₅O^– Na⁺ + CH₃I → C₆H₅OCH₃ + NaI

در واقع می‌توانیم بگیم که اترهای فنولی در سنتز داروها و ترکیبات آلی بیشترین کاربرد را دارند.

2. واکنش‌های حلقه آروماتیک

گروه -OH در فنول، اثر فعال‌کنندگی و جهت‌دهی قوی دارد و حلقه بنزنی را برای انجام واکنش‌های الکتروفیلی فعال می‌کند. در نتیجه، واکنش‌های جانشینی الکتروفیلی در موقعیت‌های اورثو (C₂) و پارا (C۴) نسبت به گروه -OH انجام می‌شوند.

هالوژن‌دار شدن (هالوژناسیون)

فنول به دلیل فعالیت بالای حلقه آروماتیک، می‌تواند به‌راحتی با هالوژن‌ها (مثل کلر یا برم) واکنش دهد. این واکنش حتی بدون نیاز به کاتالیزور FeCl₃ نیز انجام می‌شود:

C₆H₅OH + Br₂ → 2,4,6-Tribromophenol

در این واکنش، فنول با برم مایع یا محلول برم در آب واکنش داده و ۲،۴،۶-تری‌برموفنول تولید می‌شود که یک ترکیب ضدعفونی‌کننده است.

نیتراسیون (افزودن گروه نیترو -NO₂)

فنول می‌تواند با اسید نیتریک (HNO₃) در حضور اسید سولفوریک (H₂SO₄) به‌عنوان کاتالیزور واکنش دهد و نیتروفنول تولید کند.

C₆H₅OH + HNO₃ → o-Nitrophenol + p-Nitrophenol

در دماهای پایین، ارتو-نیتروفنول و پارا-نیتروفنول به‌عنوان محصولات اصلی تشکیل می‌شوند، اما در دماهای بالاتر، ۲،۴،۶-تری‌نیتروفنول (پیکریک اسید) که یک ماده منفجره است، به دست می‌آید.

سولفوناسیون (افزودن گروه -SO₃H)

فنول در واکنش با اسید سولفوریک غلیظ، فنول سولفونیک اسید تولید می‌کند. در دمای پایین، محصول اصلی پارا-فنول سولفونیک اسید است، اما در دمای بالا، محصول عمده به ارتو-فنول سولفونیک اسید تغییر می‌یابد.

C₆H₅OH + H₂SO₄ → C₆H₄(OH)(SO₃H)

این ترکیبات در صنایع رنگ‌سازی و تولید مواد شوینده کاربرد دارند.

 آلکیلاسیون فنول (واکنش فریدل-کرفتس آلکیلاسیون)

فنول می‌تواند با هالوآلکان‌ها یا آلکن‌ها در حضور کاتالیزورهای اسیدی (مانند AlCl₃ یا HF) واکنش داده و آلکیل‌فنول‌ها را تولید کند. یکی از محصولات مهم این واکنش پارازایلنول (p-Cresol) است که در صنایع دارویی و پلاستیک‌سازی استفاده می‌شود.

C₆H₅OH + CH₃Cl → p-Cresol + o-Cresol

3. واکنش‌های اکسیداسیون فنول

فنول می‌تواند در شرایط خاص اکسید شده و ترکیبات مختلفی ایجاد کند:

اکسیداسیون به کینون‌ها

فنول در حضور اکسنده‌هایی مانند پرمنگنات پتاسیم (KMnO₄) یا دی‌کرومات پتاسیم (K₂Cr₂O₇) به بنزوکینون‌ها تبدیل می‌شود. این ترکیبات در تولید داروها و رنگ‌ها کاربرد دارند.

C₆H₅OH + [O] → p-Benzoquinone + H₂O

واکنش با پراکسیدها

فنول می‌تواند با پراکسید هیدروژن (H₂O₂) واکنش دهد و ترکیبات پراکسیدی ایجاد کند که در تولید رزین‌های فنول-فرمالدهید (باکالیت) کاربرد دارند.

خرید و فروش فنل

ما در شیمی داکس همواره در تلاش هستیم تا بستری مطمئن برای خریداران مواد شیمیایی فراهم کنیم. فنول، به عنوان یک ترکیب شیمیایی پرکاربرد در صنایع مختلف، از جمله تولید رزین، داروسازی و صنایع رنگ و پوشش، نیازمند تأمین از منابع معتبر و باکیفیت است. از آنجایی که کیفیت و خلوص مواد شیمیایی در فرآیندهای صنعتی و تحقیقاتی تأثیر مستقیم دارد، انتخاب یک فروشنده معتبر از اهمیت بالایی برخوردار است. ما در شیمی داکس با بررسی دقیق تأمین‌کنندگان و ارزیابی اعتبار آن‌ها، به شما کمک می‌کنیم تا با خیالی آسوده خرید خود را انجام دهید.

هدف ما ارائه اطلاعات دقیق و معرفی بهترین فروشندگان فنول در ایران است. ما با جمع‌آوری داده‌های به‌روز از تأمین‌کنندگان معتبر، امکان مقایسه و انتخاب هوشمندانه را برای کاربران خود فراهم می‌کنیم. همچنین، شما می‌توانید از تجربیات و نظرات سایر خریداران استفاده کنید تا خریدی مطمئن و به‌صرفه داشته باشید. اگر به دنبال تهیه فنول با کیفیت بالا و قیمت مناسب هستید، پیشنهاد می‌کنیم از لیست فروشندگان پیشنهادی ما در شیمی داکس دیدن کنید.

جمع بندی

امروز در این مطلب از شیمی داکس با هم یاد گرفتیم که فنول یا هیدروکسی بنزن یک ترکیب آلی آروماتیک با خواص ویژه است که در صنایع مختلف، از جمله تولید رزین، داروسازی، رنگ و پوشش‌های صنعتی، کاربرد گسترده‌ای دارد. این ماده از طریق روش‌های مختلفی مانند هیدروکسیل‌دار کردن بنزن، سولفوناسیون بنزن و اکسیداسیون تولوئن تولید می‌شود. همچنین، مشتقات فنول در صنایع گوناگون استفاده شده و واکنش‌های شیمیایی متنوعی دارد که بر اساس ساختار و خواص آن انجام می‌شود.

علاوه بر این، بررسی کردیم که فنول با وجود کاربردهای فراوان، دارای خطرات و عوارضی نیز هست که رعایت نکات ایمنی در هنگام کار با آن ضروری است. شرایط نگهداری (MSDS) این ماده نیز به ما نشان داد که باید آن را در محیط‌های مناسب و با احتیاط ذخیره کنیم. در نهایت، برای افرادی که به دنبال خرید فنول هستند، تأکید کردیم که انتخاب تأمین‌کننده معتبر و مطمئن اهمیت بسیاری دارد. ما در شیمی داکس تلاش می‌کنیم تا با معرفی فروشندگان معتبر، فرآیند خرید مواد شیمیایی را برای شما آسان‌تر و مطمئن‌تر کنیم.

کارشناسان فنی ما خوشحال می‌شوند که به سوالات شما در خصوص این ماده شیمیایی پاسخ بدهند.