کلروفرم چیست و چه کاربردی دارد؟
در دنیای مواد شیمیایی، برخی ترکیبات هستند که نامشان با خاطرات تاریخی، فیلم‌های قدیمی یا حتی داستان‌های پزشکی و صنعتی در ذهن‌ها ثبت شده است. یکی از این نام‌ها، کلروفرم است؛ کلروفرم همون ماده‌ی بیهوشی که در سریال ها و فیلم های سینمایی روی دستمال می‌ریزند، اما واقعیت آن با آنچه در ذهن بسیاری از ما نقش بسته، تفاوت‌های زیادی دارد. شناخت درست از چنین موادی، نه‌تنها از جنبه علمی و آموزشی مهم است، بلکه می‌تواند به درک بهتر کارکرد آن‌ها در صنایع مختلف کمک کند.
ما امروز در این مطلب از مجله اینترنتی شیمی داکس قصد داریم به بررسی ماده شیمیایی کلروفرم بپردازیم و در ابتدا به این سوال که کلروفرم چیست و چه کاربردی دارد؟ پاسخ دهیم و سپس در ادامه تلاش می‌کنیم تمام سوالات پرتکرار شما را راجع به کلروفرم که مرتب در کامنت‌ها از ما می‌پرسید مثل نحوه بیهوشی با کلروفرم، مدت زمان بیهوشی با کلروفرم و مقدار کلروفرم برای بیهوشی هم پاسخ دهیم. پس اگر به این موضوع علاقه‌مندید تا پایان این مطلب با ما همراه باشید.
کلروفرم چیست؟
کلروفرم (Chloroform) یک ترکیب شیمیایی با فرمول مولکولی CHCl₃ است که به‌عنوان یک حلال قطبی نسبتاً ضعیف شناخته می‌شود. این مایع بی‌رنگ با بویی شیرین و نافذ، در دمای اتاق به‌صورت مایع باقی می‌ماند و به‌راحتی در هوا تبخیر می‌شود. کلروفرم در گذشته یکی از پرکاربردترین حلال‌ها در صنایع مختلف بوده و همچنان در برخی فرآیندهای شیمیایی و آزمایشگاهی به‌کار می‌رود. این ماده قابلیت حل کردن طیف وسیعی از ترکیبات آلی را دارد و به همین دلیل در استخراج‌ها و سنتزهای شیمیایی نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد.
جالبه بدانید که این ماده شیمیایی برای اولین‌بار در سال ۱۸۳۱ به‌طور مستقل توسط سه دانشمند در نقاط مختلف دنیا کشف شد: ساموئل گاتری (پزشک آمریکایی)، یوستوس فون لیبیگ (شیمی‌دان آلمانی) و اوژن سوبیرین (شیمی‌دان فرانسوی). کلروفرم ابتدا بدون شناخت کافی از ویژگی‌های بیهوش‌کننده‌اش مورد توجه قرار گرفت، اما در اواسط قرن نوزدهم، پس از مطالعات پزشکی، به‌عنوان یکی از نخستین داروهای بیهوشی در جراحی‌ها به‌کار گرفته شد و نقش مهمی در تحول علم پزشکی و جراحی ایفا کرد.
البته بهتر بدانید که این ماده به‌صورت طبیعی نیز در مقادیر کم در جو و منابع آب وجود دارد.
ویژگی‌ها و مشخصات فیزیکی و شیمیایی کلروفرم
همان طور که بالاتر هم به آن اشاره کردیم، کلروفرم ماده‌ای است با خواص فیزیکی و شیمیایی نسبتاً خاص که آن را به یک حلال پرکاربرد در صنایع مختلف تبدیل کرده است. چگالی بالای این ماده نسبت به آب، نقطه جوش پایین و غیرقابل اشتعال بودن از جمله ویژگی‌هایی است که باعث شده در فرآیندهای آزمایشگاهی، استخراج ترکیبات آلی، و حتی به‌عنوان بی‌حس‌کننده در گذشته استفاده شود. همچنین کلروفرم در برابر واکنش با بسیاری از مواد مقاوم است، اما در مجاورت نور و هوا ممکن است به ترکیبات سمی‌تری مثل فسژن تبدیل شود که نگهداری آن را نیازمند شرایط خاصی می‌کند.
| مشخصه | توضیح |
|---|---|
| نام ماده شیمیایی | کلروفرم |
| نام لاتین | Chloroform |
| نام‌های دیگر | تری‌کلرومتان (Trichloromethane)، متیل تری‌کلرید |
| فرمول شیمیایی | CHCl₃ |
| جرم مولکولی | 119.38 g/mol |
| نقطه ذوب | -63.5 °C |
| نقطه جوش | 61.2 °C |
| چگالی | 1.49 g/cm³ |
| رنگ | بی‌رنگ |
| بو | شیرین و نافذ |
| انحلال‌پذیری در آب | کم (8 g/L در دمای 20 درجه سانتی‌گراد) |
| قابلیت اشتعال | غیر قابل اشتعال |
انواع کلروفرم
ما در شیمی داکس انواع کلرفرم در بازار براساس درجه خلوص و نوع کاربرد آن به 4 دسته اصلی تقسیم کردیم.
- کلروفرم صنعتی (Industrial Grade): برای مصارف عمومی صنعتی مانند ساخت مواد شیمیایی، حلال در فرآیندهای صنعتی و استفاده در صنایع مختلف به‌کار می‌رود. خلوص پایین‌تری دارد و قیمت آن مناسب‌تر است.
- کلروفرم آزمایشگاهی (Laboratory Grade): دارای خلوص بالاتر، مناسب برای استفاده در آزمایشگاه‌ها، تحقیقات علمی و سنتزهای شیمیایی دقیق.
- کلروفرم دارویی یا پزشکی (Pharmaceutical/Medical Grade): در گذشته برای بیهوشی در پزشکی استفاده می‌شد. این نوع با خلوص بسیار بالا تهیه می‌شود، اما امروزه به‌دلیل اثرات جانبی و خطرات احتمالی، کاربرد آن در پزشکی تقریباً منسوخ شده است.
- کلروفرم تثبیت‌شده (Stabilized Chloroform): حاوی مقدار کمی ماده پایدارکننده مثل الکل (اتانول یا آمیلن) برای جلوگیری از اکسید شدن و تشکیل فسژن. این نوع برای نگهداری در آزمایشگاه مناسب‌تر است.
کاربرد کلروفرم
تا اینجای این مطلب به صورت جسته و گریخته به برخی از کاربردهای این حلال شیمیایی اشاره کردیم، در ادامه مهم‌ترین کاربردهای کلروفرم بررسی می‌کنیم.
۱. استفاده به‌عنوان حلال در صنایع شیمیایی
یکی از رایج‌ترین و مهم‌ترین کاربردهای کلروفرم، استفاده از آن به‌عنوان حلال(Solvent) در صنایع شیمیایی است. کلروفرم توانایی حل کردن طیف وسیعی از ترکیبات آلی را دارد، به‌همین دلیل در استخراج، جداسازی و واکنش‌های شیمیایی بسیار کاربردی است. از جمله صنایعی که از کلروفرم به‌عنوان حلال استفاده می‌کنند می‌توان به صنعت رنگ، رزین، داروسازی و تولید مواد پلاستیکی اشاره کرد.
در سنتزهای شیمیایی، کلروفرم اغلب برای حل کردن مواد اولیه یا ایجاد محیط واکنش مناسب استفاده می‌شود. همچنین در آزمایشگاه‌ها برای استخراج DNA و RNA در زیست‌مولکول‌ها کاربرد دارد، چون در ترکیب با فنول و ایزوآمیل الکل باعث جداسازی مؤثر فاز آبی و آلی می‌شود.
۲. استفاده در تولید HCFC-22 (مبرد)
کلروفرم یکی از مواد اولیه مهم در تولید ترکیبی به نام کلرودی‌فلوئورومتان (HCFC-22) است که به‌عنوان گاز مبرد در سیستم‌های تهویه مطبوع و یخچال‌ها کاربرد دارد. این کاربرد صنعتی، یکی از پرمصرف‌ترین استفاده‌های کلروفرم در سطح جهانی محسوب می‌شود.
اگرچه امروزه به‌دلیل نگرانی‌های زیست‌محیطی و تأثیر بر لایه اوزون، استفاده از HCFCها در بسیاری از کشورها محدود شده، اما هنوز هم در برخی صنایع و کشورها این کاربرد ادامه دارد. همین موضوع باعث شده تولید کلروفرم برای مصارف صنعتی همچنان در مقیاس گسترده انجام شود.
۳. استفاده در صنایع داروسازی
کلروفرم در گذشته در فرمولاسیون داروها و همچنین به‌عنوان یک بی‌حس‌کننده عمومی کاربرد داشته است. در قرن نوزدهم، این ماده یکی از گزینه‌های رایج برای بیهوشی در جراحی‌ها بود، چون سریع عمل می‌کرد و استفاده از آن آسان بود. اما بعدها مشخص شد که مصرف آن می‌تواند عوارض جدی برای قلب، کبد و کلیه‌ها ایجاد کند.
امروزه استفاده از کلروفرم در پزشکی بسیار محدود شده، اما همچنان در صنایع داروسازی به‌عنوان حلال در فرمولاسیون برخی داروها یا در فرایندهای استخراج مواد مؤثر دارویی از گیاهان و ترکیبات طبیعی مورد استفاده قرار می‌گیرد.
کلروفوم دندانپزشکی
کلروفرم دندانپزشکی یکی از ترکیبات مورد استفاده در بی‌حسی موضعی است که هنگام درمان ریشه یا انجام عصب‌کشی به کار می‌رود.
۴. استفاده در صنایع آزمایشگاهی و تحقیقاتی
در محیط‌های تحقیقاتی، کلروفرم یکی از مواد پایه برای انجام استخراج‌های زیستی، شناسایی ترکیبات آلی، و بررسی واکنش‌های شیمیایی است. به‌ویژه در زیست‌شناسی مولکولی برای استخراج DNA و RNA از سلول‌ها کاربرد زیادی دارد. این ماده در ترکیب با فنول و ایزوآمیل الکل، نقش کلیدی در جداسازی فازهای آبی و آلی در استخراج‌های زیستی دارد.
همچنین در شیمی آلی برای بررسی رفتار واکنش‌دهنده‌ها، حل کردن نمونه‌ها و تهیه محلول‌های شیمیایی استفاده می‌شود. البته استفاده از آن نیازمند تهویه مناسب و رعایت نکات ایمنی است، چون بخارات آن ممکن است سمی باشند.
خطرات و عوارض کلروفرم
کلروفرم ماده‌ایست که استنشاق، بلع یا تماس مداوم با آن می‌تواند برای انسان خطرناک باشد. استنشاق بخارات کلروفرم باعث ایجاد سرگیجه، خواب‌آلودگی، تهوع و در موارد شدید بیهوشی می‌شود. اگر در محیط‌های بسته و بدون تهویه مناسب با این ماده کار شود، احتمال مسمومیت حاد وجود دارد. تماس مکرر آن با پوست نیز ممکن است باعث خشکی، تحریک یا در مواردی التهاب شود.
از نظر داخلی نیز، کلروفرم به‌ویژه برای کبد، کلیه‌ها و سیستم عصبی مرکزی خطرناک است. مصرف بلندمدت یا دوزهای بالای آن می‌تواند آسیب جدی به کبد وارد کند و در موارد خاص، به‌عنوان ماده‌ای با پتانسیل سرطان‌زایی (carcinogenic) طبقه‌بندی شده است. به همین دلیل، بسیاری از کشورها محدودیت‌هایی برای استفاده گسترده از کلروفرم وضع کرده‌اند و توصیه می‌شود در هنگام کار با آن، حتماً اقدامات پیشگیرانه ایمنی رعایت شود.
شرایط ایمنی و نگهداری(MSDS)
بر اساس برگه اطلاعات ایمنی مواد شیمیایی (MSDS)، کلروفرم باید با دستکش، عینک ایمنی و در محیطی با تهویه مناسب استفاده شود. هرگز نباید در تماس مستقیم با پوست یا چشم قرار بگیرد، و در صورت نشت یا ریختن، باید بلافاصله با مواد جاذب مناسب جمع‌آوری شده و از تماس آن با منابع حرارتی جلوگیری شود. همچنین، بخارات کلروفرم قابلیت تجمع در فضای پایین را دارند، بنابراین توصیه می‌شود از هود آزمایشگاهی استفاده شود.
برای نگهداری ایمن، کلروفرم باید در ظروف مهر و موم‌شده، مقاوم به مواد شیمیایی، دور از نور مستقیم آفتاب و منابع حرارت یا شعله قرار گیرد. ترجیحاً در دمای پایین و در محلی خنک و خشک نگهداری شود. همچنین انواع تثبیت‌نشده آن ممکن است به مرور زمان ترکیبات سمی مانند فسژن تولید کنند، بنابراین استفاده از کلروفرم تثبیت‌شده (Stabilized) گزینه‌ی امن‌تری برای نگهداری بلندمدت است.
فرایند تولید کلروفرم
کلروفرم به‌طور صنعتی معمولاً از واکنش کلر با متان یا کلرو متان‌ها (مثل کلرومتان یا دی‌کلرومتان) در حضور حرارت تولید می‌شود. در این فرایند، کلر گازی (Cl₂) به متان (CH₄) تزریق می‌شود و طی واکنش‌های پیاپی هالوژناسیون، ابتدا کلرومتان، سپس دی‌کلرومتان و نهایتاً کلروفرم (CHCl₃) تشکیل می‌شود. این واکنش در دمای بالا (حدود 400-500 درجه سانتی‌گراد) انجام می‌شود.
CH₄ + 3Cl₂ → CHCl₃ + 3HCl
سنتز سهوی کلروفرم چیست؟
سنتز سهوی کلروفرم به حالتی گفته می‌شود که این ماده به‌صورت ناخواسته و تصادفی در اثر واکنش‌های شیمیایی ساده در محیط آزمایشگاهی یا خانگی تولید می‌شود. یکی از شناخته‌شده‌ترین موارد سنتز سهوی، زمانی اتفاق می‌افتد که هیپوکلریت سدیم (مانند وایتکس یا آب ژاول) با الکل‌هایی مثل اتانول یا ایزوپروپیل الکل در حضور گرما یا در شرایط خاصی واکنش می‌دهد. نتیجه این واکنش، تولید کلروفرم به همراه محصولات جانبی دیگر مانند فورمات سدیم است.
این نوع تولید ناخواسته معمولاً در فعالیت‌های تمیزکاری یا ترکیب مواد شوینده دیده می‌شود که می‌تواند خطرناک باشد. زیرا کلروفرم حاصل از این واکنش در صورت تجمع در فضای بسته، باعث سرگیجه، تهوع، یا حتی بیهوشی شود. به همین دلیل، کارشناسان ایمنی شیمیایی توصیه می‌کنند از ترکیب سفیدکننده‌ها با الکل یا مواد اسیدی به‌شدت پرهیز شود تا از بروز این واکنش و تولید اتفاقی کلروفرم جلوگیری شود.
مقایسه کلروفرم و استون
همان طور که گفتیم کلروفرم (Chloroform) یک ترکیب هالوژنه با فرمول شیمیایی CHCl₃ است که در گذشته به‌عنوان ماده بیهوشی استفاده می‌شد. این ماده بی‌رنگ، فرار و دارای بوی شیرین است و به دلیل ویژگی‌های حلالیت بالا، امروزه بیشتر در آزمایشگاه‌ها برای استخراج و حل کردن ترکیبات آلی به کار می‌رود. کلروفرم در دمای بالا یا در مجاورت نور می‌تواند به مواد سمی‌تری مانند فسژن تجزیه شود و به همین دلیل باید با احتیاط نگهداری و مصرف شود. استنشاق آن در دوز بالا خطرناک بوده و ممکن است باعث سرکوب سیستم عصبی، آسیب به کبد و کلیه و حتی مرگ شود.
استون (Acetone) با فرمول CH₃COCH₃ یکی از ساده‌ترین کتون‌هاست که به‌طور طبیعی در بدن انسان نیز تولید می‌شود. این ماده بی‌رنگ، با بوی تند و تیز، فرار و بسیار محلول در آب است. استون کاربردهای گسترده‌ای در صنعت، آزمایشگاه و محصولات خانگی دارد؛ از جمله به‌عنوان حلال رنگ، لاک‌پاک‌کن و پاک‌کننده‌های صنعتی. برخلاف کلروفرم، سمیت استون در دوزهای معمولی کمتر است، اما استنشاق زیاد آن می‌تواند باعث تحریک چشم، گلو و در موارد نادر مسمومیت خفیف شود.
| ویژگی | کلروفرم | استون |
|---|---|---|
| فرمول شیمیایی | CHCl₃ | CH₃COCH₃ |
| نوع ترکیب | هالوآلکان | کتون |
| رنگ و بو | بی‌رنگ با بوی شیرین | بی‌رنگ با بوی تند |
| محلول در آب | کم | زیاد |
| سمیت | زیاد | نسبتاً کم |
| کاربردها | حلال، بیهوشی قدیمی | حلال صنعتی، آرایشی، خانگی |
سوالات متداول (FAQ)
نحوه بیهوشی با کلروفرم چگونه است و این ماده از چه طریقی وارد بدن می‌شود؟
مدت زمان بیهوشی با کلروفرم معمولاً چقدر است و به چه عواملی بستگی دارد؟
چه مقدار کلروفرم برای بیهوشی مورد استفاده قرار می‌گیرد و چرا امروزه دیگر کاربرد پزشکی ندارد؟
چرا استفاده از کلروفرم به‌عنوان ماده بیهوشی در پزشکی متوقف شد؟
کلروفرم چه تأثیری بر سیستم عصبی مرکزی دارد؟
آیا استنشاق کلروفرم می‌تواند عوارض بلندمدت برای بدن ایجاد کند؟
