متیل متانوات یا متیل فرمات چیست؟

امروز در این مطلب از شیمی داکس قصد داریم راجب یک استر ساده از اسید فرمیک ها یعنی متیل فرمات یا همان متیل متانوات صحبت کنیم. شما احتمالاً اولین بار با متیل متانوات در شیمی یازدهم آشنا شدید، من خودم یادم میاد اون زمان که مبحث متیل فرمات ها را میخواندم، برخی از مباحث خیلی بد و یا گنگ بیان شده بود و در بعضی قسمت ها خیلی ناقص بود و من واقعاً برای پیدا کردن یک منبع معتبر که این موارد درست و گویا بیان کند خیلی گشتم تا به چیزی که میخواستم رسیدم. پس من سعی کردم در این مطلب یک ارائه کامل و جامع برای شما عزیزان آماده کنم.

متیل فرمات چیست؟

متیل متانوات یا متیل فرمات(Methyl Formate) یک استر ساده از اسید فرمیک است که با واکنش بین متانول و اسید فرمیک به‌دست می‌آید. این ترکیب مایعی بی‌رنگ، فرار و با بوی شیرین شبیه الکل یا اتر است که در بسیاری از صنایع شیمیایی به عنوان حلال و ماده واسطه کاربرد دارد. جالبه بدانید که متیل فرمات یکی از ساده‌ترین استرها محسوب می‌شود و به‌دلیل نقطه جوش پایین، سرعت تبخیر بالا و قابلیت تجزیه آسان، در فرمولاسیون رنگ‌ها، چسب‌ها، رزین‌ها و مواد پاک‌کننده استفاده می‌شود.

از نظر شیمیایی، متیل فرمات با فرمول HCOOCH₃ شناخته می‌شود و در دسته‌ی ترکیبات اکسیژنه قرار دارد. این ماده در آب و الکل‌ها به‌خوبی حل می‌شود و به دلیل خاصیت فرّار بودن، معمولاً در محیط‌های تهویه‌دار مورد استفاده قرار می‌گیرد تا از تجمع بخارات آن جلوگیری شود. امیدوارم این جدول که ویژگی ها و مشخصات فیزیکی و شیمیایی متیل فرمات را در ان قرار دادم بکار شما بیاد.

انواع متیل فرمات

ما در شیمی داکس امدیم انواع متیل فرمات را در این مطلب براساس درجه خلوص، کاربرد و روش تولید به سه دسته اصلی تقسیم کردیم.

1. متیل فرمات صنعتی (Industrial Grade): این نوع بیشتر در صنایع رنگ، رزین، چسب، و تولید فوم‌ها استفاده می‌شود. معمولاً خلوص آن بین 95 تا 99 درصد است و ممکن است مقدار کمی متانول یا آب در ترکیبش وجود داشته باشد.
2. متیل فرمات آزمایشگاهی(Laboratory Grade): با خلوص بالاتر از 99.5 درصد، برای مصارف تحقیقاتی و سنتز شیمیایی دقیق به کار می‌رود. در این نوع، ناخالصی‌ها تقریباً حذف شده‌اند.
3. متیل فرمات با گرید دارویی یا خوراکی (Pharmaceutical/Food Grade): این نوع بسیار نادر است و فقط در موارد خاص و با کنترل شدید تولید می‌شود. برای مصارف مستقیم انسانی مناسب نیست، اما در فرایندهای واسطه‌ای داروسازی ممکن است استفاده شود.

کاربرد متیل فرمات

ما در ادامه این مطلب از شیمی داکس، 9 تا از مهمترین کاربردهای متیل فرمات را با شما عزیزان به اشتراک می‌گذاریم.

1. تولید دی‌متیل فرم‌آمید (DMF) و سایر مشتقات شیمیایی

یکی از مهم‌ترین کاربردهای صنعتی متیل فرمات، استفاده از آن در تولید دی‌متیل فرم‌آمید(DMF)، فرم‌آمید و اسید فرمیک است. این ترکیبات به عنوان مواد واسطه در سنتز بسیاری از مواد شیمیایی ارزشمند به کار می‌روند، از جمله داروها، سموم کشاورزی، رنگ‌ها و افزودنی‌های پلیمری. به همین دلیل، متیل فرمات در زنجیره تولید مواد شیمیایی آلی نقش کلیدی دارد و پایه بسیاری از فرآورده‌های صنعتی به شمار می‌رود.

2. تولید فوم‌های پلی‌یورتان و جایگزینی مواد مخرب محیط زیست

یکی از مهم‌ترین کاربردهای متیل فرمات در صنعت، استفاده از آن به عنوان عامل پف‌کننده (Blowing Agent) در تولید فوم‌های پلی‌یورتان است. این ماده باعث ایجاد ساختار سلولی یکنواخت در فوم می‌شود و به بهبود خواص فیزیکی و عایق حرارتی آن کمک می‌کند. ویژگی مهم متیل فرمات این است که برخلاف ترکیبات قدیمی مانند کلروفلوئوروکربن‌ها(CFCs) و هیدروفلوروکربن‌ها(HFCs)، هیچ اثر مخربی بر لایه اوزون یا گرمایش جهانی ندارد. به همین دلیل، از آن به عنوان جایگزینی سازگار با محیط زیست در تولید فوم‌های مبلمان، یخچال، عایق ساختمانی و بسته‌بندی استفاده می‌شود.

3. کاربرد در صنایع برودتی و سردسازی

در گذشته متیل فرمات به عنوان سردساز(Refrigerant) در یخچال‌های خانگی و سیستم‌های برودتی به کار می‌رفت. قبل از تولید سردسازهای مدرن با سمیت کمتر، از این ماده به جای دی‌اکسید گوگرد استفاده می‌شد. با وجود اینکه امروزه کاربرد آن در سیستم‌های سرمایشی کاهش یافته، اما این استفاده تاریخی نشان می‌دهد متیل فرمات به دلیل فشار بخار بالا و تبخیر سریع، برای انتقال حرارت بسیار مؤثر بوده است.

4. استفاده به عنوان حشره‌کش

متیل فرمات در برخی صنایع به عنوان حشره‌کش نیز به کار می‌رود. بخارات این ماده می‌توانند در کنترل برخی آفات انباری و حشرات موذی مؤثر باشند. از آنجا که تجزیه‌ی آن در محیط سریع اتفاق می‌افتد و باقیمانده خطرناکی به جا نمی‌گذارد، می‌تواند در شرایط خاص جایگزین برخی سموم شیمیایی سنگین‌تر شود. البته استفاده از آن در این حوزه نیازمند رعایت کامل اصول ایمنی و تهویه مناسب است.

5. نقش در فرآیندهای شیمیایی به عنوان ماده واسطه

متیل فرمات در بسیاری از واکنش‌های شیمیایی به عنوان ماده واسطه به کار می‌رود. این ترکیب در تولید متیل فرمامید و سایر مشتقات فرمامید استفاده می‌شود که در صنایع دارویی و کشاورزی کاربرد دارند. حضور گروه فرمات در ساختار این ماده، آن را به گزینه‌ای مناسب برای انتقال گروه‌های فرمیکی در واکنش‌های آلی تبدیل کرده است.

6. استفاده به عنوان عامل تمیزکننده و چربی‌زدا

به دلیل خاصیت حلالیت بالا، متیل فرمات در برخی صنایع به عنوان پاک‌کننده و چربی‌زدا برای سطوح فلزی و قطعات صنعتی استفاده می‌شود. این ماده قادر است چربی‌ها و روغن‌های صنعتی را به‌خوبی حل کرده و از بین ببرد، بدون اینکه اثر خوردگی روی فلزات بگذارد. از این رو، در بخش‌هایی مثل تعمیر تجهیزات، تولید قطعات خودرو و صنایع فلزی کاربرد زیادی دارد.

7. استفاده به عنوان حلال در صنایع رنگ و رزین

یکی از مهم‌ترین کاربردهای متیل فرمات در صنعت رنگ و رزین است. این ماده به عنوان حلال فرّار و سبک استفاده می‌شود که به خشک شدن سریع‌تر رنگ‌ها کمک می‌کند. متیل فرمات با حل‌کردن مؤثر رزین‌ها، رنگ‌دانه‌ها و افزودنی‌ها باعث بهبود یکنواختی و براقیت سطح نهایی می‌شود. علاوه بر این، چون نقطه جوش پایینی دارد، بعد از استفاده به سرعت تبخیر شده و اثری از خود باقی نمی‌گذارد.

8. کاربرد در تولید چسب‌ها و پوشش‌ها

در صنایع چسب و پوشش، متیل فرمات به عنوان ماده رقیق‌کننده و حلال پایه برای فرمولاسیون چسب‌های صنعتی، چسب‌های سریع‌خشک و پوشش‌های محافظتی استفاده می‌شود. این ماده با افزایش روانی چسب و کاهش زمان خشک شدن، بهره‌وری فرآیند تولید را بالا می‌برد. در تولید چسب‌های پلی‌اورتان و آکریلیک نیز از متیل فرمات برای کنترل ویسکوزیته استفاده می‌شود.

9. کاربرد در صنایع دارویی و عطرسازی

در صنایع داروسازی، متیل فرمات به عنوان حلال یا واسطه در سنتز ترکیبات آلی به کار می‌رود. این ماده به دلیل تبخیر سریع و باقی‌نگذاشتن باقیمانده‌ی ناخواسته، گزینه‌ای مناسب برای تولید برخی مواد اولیه دارویی است. همچنین در صنعت عطرسازی، به‌دلیل بوی ملایم و شیرین خود، گاهی در ترکیب با سایر ترکیبات معطر استفاده می‌شود تا رایحه‌ی پایدارتر و متعادل‌تری ایجاد کند.

خطرات و عوارض متیل متانوات

متیل فرمات یک ترکیب فرار و اشتعال‌پذیر است که در صورت تماس با پوست، چشم یا استنشاق بخارات آن می‌تواند موجب تحریک مخاط، سوزش چشم و پوست و مشکلات تنفسی شود. تماس طولانی‌مدت یا در معرض غلظت بالا بودن ممکن است باعث سرگیجه، سردرد و تحریک سیستم عصبی مرکزی گردد. همچنین، این ماده به دلیل بخارات قوی و فشار بخار بالا، می‌تواند خطر آتش‌سوزی و انفجار ایجاد کند، به همین دلیل رعایت فاصله از منابع حرارت و جرقه ضروری است.

شرایط ایمنی و نگهداری (MSDS)

برای نگهداری متیل فرمات، محیط باید خنک، خشک و دارای تهویه مناسب باشد و ظرف‌های ذخیره‌سازی باید از مواد مقاوم به خوردگی و محکم باشند. از قرار دادن این ماده در مجاورت حرارت، شعله و منابع جرقه خودداری کنید و هنگام جابجایی از دستکش، عینک ایمنی و ماسک مناسب استفاده کنید. همچنین، نگهداری در محیط‌های باز و فضاهای فاقد تهویه مناسب می‌تواند موجب تجمع بخارات خطرناک شود، بنابراین همیشه MSDS یا برگه اطلاعات ایمنی را رعایت کرده و برای مقابله با نشت یا ریختن ماده، تجهیزات و برنامه اضطراری آماده باشد.

تولید متیل فرمات

ما در ادامه 4 روش تولید متیل متانوات را با هم بررسی خواهیم کرد.

• واکنش مستقیم متانول و مونوکسید کربن (کربونیلاسیون متانول): در حضور کاتالیست مناسب (مانند سدیم متوکسید)، متانول با مونوکسید کربن واکنش داده و متیل فرمات تولید می‌کند.
• استریفیکاسیون (Esterification) اسید فرمیک با متانول: یکی از روش‌های کلاسیک تولید است که در آن متانول و اسید فرمیک در حضور کاتالیست اسیدی مانند اسید سولفوریک با هم واکنش می‌دهند.
• اکسیداسیون جزئی متانول: در شرایط کنترل‌شده می‌توان متانول را به متیل فرمات تبدیل کرد، ولی این روش به دلیل بازده پایین کمتر در صنعت استفاده می‌شود.
• تولید از متیل فورم‌آمید (Methylformamide) از طریق تجزیه کنترل‌شده: در برخی فرایندهای خاص، متیل فرمات به عنوان محصول جانبی یا واسطه از واکنش‌های تولید فرم‌آمید حاصل می‌شود.

همانگونه که شما عزیزان مستحضر هستید، انتخاب روش به عواملی مثل هزینه مواد اولیه، دسترسی به کاتالیست‌ها و نوع کاربرد نهایی بستگی دارد ولی از این 4 روش تولیدی که به شما عزیزان ارائه کردیم، روش کربونیلاسیون متانول پرکاربرد و پراستفاده ترین روش تولید متانوات محسوب می‌شود.

تولید به روش کربونیلاسیون متانول

همان طور که گفتیم، در صنعت، واکنش مستقیم متانول با مونوکسید کربن در حضور کاتالیست قلیایی رایج‌ترین و اقتصادی‌ترین روش تولید متیل فرمات است. این فرایند که به نام کربونیلاسیون متانول (Methanol Carbonylation) شناخته می‌شود، در فشار بالا و دمای نسبتاً ملایم انجام می‌گیرد:

CH₃OH + CO → HCOOCH₃

در این واکنش، سدیم متوکسید (NaOCH₃) معمولاً به‌عنوان کاتالیست استفاده می‌شود. این روش مزیت‌های متعددی دارد؛ از جمله بازده بالا، خلوص مناسب محصول و عدم نیاز به اسیدهای خورنده مانند H₂SO₄. علاوه بر این، به دلیل در دسترس بودن متانول و مونوکسید کربن، هزینه تولید متیل فرمات نسبتاً پایین است و در مقیاس صنعتی کاملاً مقرون‌به‌صرفه محسوب می‌شود.

مراحل تولید متیل فرمات 

• آماده‌سازی مواد اولیه: متانول و مونوکسید کربن به نسبت مناسب آماده می‌شوند.
• افزودن کاتالیست: کاتالیست قلیایی مثل سدیم متوکسید (NaOCH₃) به مخلوط اضافه می‌شود.
• کربونیلاسیون (واکنش اصلی): در فشار بالا و دمای ملایم، متانول و CO واکنش داده و متیل فرمات تولید می‌شود:​​ CH₃OH + CO → HCOOCH₃
• جداسازی محصول: متیل فرمات تولید شده از مخلوط واکنش جدا می‌شود و ناخالصی‌ها حذف می‌شوند.
• خالص‌سازی و بسته‌بندی: محصول نهایی برای کاربردهای صنعتی خالص‌سازی شده و آماده فروش یا مصرف در خطوط تولید می‌شود.

تفاوت متیل فرمات با اتیل فرمات

متیل فرمات و اتیل فرمات هر دو از خانواده استرهای فرمیک هستند، اما تفاوت اصلی آن‌ها در گروه الکیل متصل به فرمات است: در متیل فرمات گروه CH₃– و در اتیل فرمات گروه C₂H₅– وجود دارد. این تفاوت کوچک باعث می‌شود خواص فیزیکی و شیمیایی آن‌ها متفاوت باشد؛ برای مثال نقطه جوش اتیل فرمات بالاتر و سرعت تبخیر آن کمتر است.

به همین دلیل، کاربردهای صنعتی آن‌ها نیز کمی متفاوت است. متیل فرمات به دلیل فرّار بودن بالا و فشار بخار زیاد بیشتر در فوم پلی‌یورتان، رنگ و چسب‌ها استفاده می‌شود، در حالی که اتیل فرمات با تبخیر آهسته‌تر و حلالیت متفاوت، معمولاً در صنایع عطرسازی و حلال‌های ویژه کاربرد دارد.

تفاوت متیل فرمات با متیل استات

متیل فرمات و متیل استات هر دو استر هستند، اما متیل استات از اسید استیک ساخته شده و فرمول آن CH₃COOCH₃ است، در حالی که متیل فرمات از اسید فرمیک تولید می‌شود. این اختلاف باعث می‌شود میزان اسیدیته، بوی شیرین و سرعت تبخیر متیل فرمات و متیل استات متفاوت باشد.

جالبه بدانید این تفاوت در صنعت هم دیده می شود، متیل استات به عنوان حلال عمومی در رنگ‌ها، لاک‌ها و جوهرها استفاده می‌شود، اما متیل فرمات به دلیل فرّار بودن زیاد و نقش واسطه‌ای در تولید ترکیبات شیمیایی، بیشتر در صنایع فوم، رزین و سنتز شیمیایی کاربرد دارد. بنابراین، با وجود شباهت ساختاری، هریک کاربردهای خاص خود را دارند.

فرق متیل اتانوات با متیل متانوات (متیل فرمات) داره؟

متیل اتانوات(Methyl Ethanoate) همان متیل استات است و نباید با متیل متانوات یا متیل فرمات (Methyl Formate) اشتباه گرفته شود، چون متیل فرمات از اسید فرمیک و متانول ساخته می‌شود و خواص و کاربردهای متفاوتی دارد.

شاید یکم گیج شده باشید با شنیدن این اسامی شیمیایی ولی نگران نباشید، اگر تازه وارد دنیای شیمی شدید یک امر طبیعی محسوب میشه! و بهش عادت می‌کنید.

بازار و تولیدکنندگان جهانی متیل فرمات

همان طور که گفتیم، متیل فرمات یک ماده شیمیایی استراتژیک و پرکاربرد در صنایع مختلف است و بازار جهانی آن تحت تأثیر تقاضای صنایع رنگ، چسب، فوم پلی‌یورتان و تولید مواد واسطه دارویی قرار دارد. کشورهای اصلی تولیدکننده این ماده شامل چین، آلمان، ایالات متحده، هند و کره جنوبی هستند که به دلیل دسترسی به مواد اولیه ارزان و فناوری‌های تولید صنعتی، سهم قابل توجهی از بازار جهانی را در اختیار دارند.

در زمینه تولیدکنندگان، شرکت‌های بزرگ و معتبر شیمیایی مانند Merck KGaA , BASF(آلمان)، Dow Chemical(آمریکا)، Arkema(فرانسه) و Sabic (عربستان سعودی) جزو تأمین‌کنندگان اصلی متیل فرمات محسوب می‌شوند. روند قیمت جهانی این ماده به عواملی مثل قیمت متانول و مونوکسید کربن، هزینه انرژی، نرخ ارز و سطح تقاضای صنایع پایین‌دستی وابسته است. در سال‌های اخیر، افزایش تقاضا به دلیل رشد صنایع فوم، چسب و رزین باعث شده که بازار متیل فرمات روند صعودی داشته باشد و تولیدکنندگان به دنبال افزایش ظرفیت و توسعه فناوری‌های بهینه برای کاهش هزینه‌ها باشند.

اصطلاحات رایج

جدا ز اسامی که تا الان در این مطلب گفتیم، احتمال داره در خواندن مقالات متیل متانوات یا متیل فرمات با این اسامی و اصطلاحات هم مواجه بشوید که من لازم دونستم بصورت خلاصه هر کدام توضیح بدهم.

فرمات چیست؟

فرمات(Formate) در واقع نمک یا استر اسید فرمیک (HCOOH) هست. وقتی اسید فرمیک، پروتون خودش (H⁺) رو از دست می‌ده، یون فرمات (HCOO⁻) به‌وجود میاد. ساده بخواهم بگم، فرمات یعنی ترکیبی که یون HCOO⁻ داخلش وجود دارد. مثلاً:

1. سدیم فرمات (HCOONa) → نمک سدیم و اسید فرمیک
2. پتاسیم فرمات (HCOOK) → نمک پتاسیم و اسید فرمیک
3. متیل فرمات (HCOOCH₃) → استر متانول و اسید فرمیک

پتاسیم فرمات (Potassium Formate)

این ترکیب نمک پتاسیم اسید فرمیک است و به صورت پودر یا محلول آبی وجود دارد. پتاسیم فرمات عمدتاً به عنوان ضد یخ و روان‌کننده جاده‌ها، در صنایع نفت و گاز و همچنین در کشاورزی به کار می‌رود. مزیت مهم آن این است که خطر خوردگی پایینی دارد و زیست‌تخریب‌پذیر است.

پتاسیم استات (Potassium Acetate)

این نمک پتاسیم اسید استیک است و به صورت پودر یا محلول مورد استفاده قرار می‌گیرد. کاربرد اصلی آن در صنایع غذایی، دارویی، ضد یخ و به عنوان منبع پتاسیم در کودها است. پتاسیم استات با محیط زیست سازگار است و گزینه‌ای مناسب برای جایگزینی کلریدها در کاربردهای جاده‌ای محسوب می‌شود.

سدیم فرمات (Sodium Formate)

نمک سدیم اسید فرمیک است که معمولاً به صورت پودر سفید یا محلول آبی موجود است. این ماده در صنایع چرم، نساجی، تولید رنگ و حلال‌های صنعتی کاربرد دارد و همچنین به عنوان حلال در سنتز شیمیایی و تثبیت‌کننده pH استفاده می‌شود.

لیتیم فرمات (Lithium Formate)

نمک لیتیم اسید فرمیک است و کاربردهای آن نسبت به سایر فرمات‌ها محدودتر است، اما در صنایع نفت و گاز، حفاری و تولید روان‌کننده‌های تخصصی به کار می‌رود. لیتیم فرمات دارای حلالیت بالا و مقاومت شیمیایی خوب است و به دلیل وزن مولکولی پایین، در فرایندهای تخصصی صنعتی ارزشمند است.

یون فرمات چیست؟

یون فرمات، شکل یونیزه شده اسید فرمیک است و در بسیاری از واکنش‌های شیمیایی، تولید مواد واسطه و سنتز استرها کاربرد دارد. وقتی متیل فرمات تولید می‌شود یا در واکنش‌های صنعتی استفاده می‌شود، گروه فرمات همان HCOO⁻ است که به گروه متیل (CH₃–) متصل شده. به عبارت دیگر، متیل فرمات را می‌توان به‌عنوان حامل یا استر فرمات در نظر گرفت.

همان طور که گفتیم، فرمول یون فرمات HCOO⁻ می باشد.